Polyphenole

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Phenolsäuren und Flavonoide - die schützenden Farben!

Bei den phenolischen Inhaltsstoffen handelt es sich im Wesentlichen um farblose Phenolcarbonsäuren und die große Gruppe der sogenannten Flavonoide[1]. Sie sind die bedeutendste Gruppe der Pflanzenphenole. Bis jetzt sind Tausende unterschiedlicher Flavonoide bekannt, von denen eine ganze Reihe verschiedene biologische Wirkungen auf Pflanze, Tier und Mensch zeigt. Sie leiten sich alle vom Flavan = 2-Phenyl-benzo-dihydro-pyran ab [2].

Kräftige Farben von Pflanzen, Blüten und Früchten signalisieren, dass sie zum Beispiel Flavonoide enthalten. Dazu zählen die gelben Flavonole und die roten, blauen und violetten Anthocyane, die insgesamt zur Gruppe der Polyphenole gehören. Anthocyane sind z.B. in Rotkohl, roten Rettichen, Radies, roten Zwiebeln, roten Salaten, Radicchio und Auberginen zu finden. Praktisch alle Gemüse- und Obstarten enthalten eine oder mehrere Gruppen von Flavonoiden. Hohe Gehalte an Flavonoiden finden sich in vielen Beerenarten (z. B. Heidelbeeren, Himbeeren, Erdbeeren), auch in Kirschen, Zwetschgen und Pflaumen, roten Äpfeln und - besonders beachtet wegen des Rotweins - in roten Trauben. Flavonoide haben eine hohe antioxidative Wirkung. Sie tragen zur Vorbeugung vor Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen sowie zur Entzündungshemmung bei. Sie wirken antimikrobiell, hemmen die Blutgerinnung und beugen u. a. dadurch dem Herzinfarkt vor. Außerdem können die Flavonoide zum Teil das Vitamin C ersetzen. Vor 40 Jahren waren sie noch weitgehend unbekannt und wurden als Obstgerbstoffe bezeichnet.


Funktion und Umsetzung der Phenole im Körper

Flavonoide haben eine antioxidative Eigenschaft gegenüber reaktiven Sauerstoffspezies (ROS, von reaction oxygen species). Das atmosphärische Sauerstoffmolekül (O2) ist äußerst reaktionsträge. Damit der Sauerstoff seine biologischen Funktionen erfüllen kann, muß er chemisch aktiviert werden. Hierbei entstehen intermediär oder als Endprodukt reaktive Sauerstoffspecies, welche im Körper Schäden anrichten können [3]. Besteht ein Ungleichgewicht zwischen der Bildung von Sauerstoffradikalen und den körpereigenen Abwehrmechanismen, so kommt es zum „oxidativen Stress“, der lebensbedrohend sein kann [4]. Als Folge ist eine oxidative Schädigung der DNA [5], Proteinen [6][7] und Lipiden[8] möglich. Um diesen Prozessen entgegen zu wirken, haben aerobe Organismen ein antioxidatives Abwehrsystem etabliert, das im Wesentlichen aus körpereigenen Enzymen und mit der Nahrung aufgenommenen Vitaminen besteht [4]. Ein Mangel an antioxidativen Substanzen, wie Glutathion, Vitamin C, Vitamin E, Polyphenolen u.a. ist ursächlich an der Entstehung von Erkrankungen beteiligt [3]. Die Fähigkeit der Flavonoide, durch Abgabe von Wasserstoffatomen aus den phenolischen OH-Gruppen radikalischer ROS abzufangen, stellt den Schwerpunkt ihrer antioxidativen Aktivität dar [9].

Antioxidative Strategien zur Zerstörung von reaktiven Sauerstoffspecies und Radikalen [3].

Antioxidativ wirksame Enzyme Antioxidative Substanzen
Superoxiddismutase SOD β-Carotin (Provitamin A), Carotinoide
Katalase Vitamin C (Ascorbinsäure)
Peroxidasen Vitamin E (Tocopherole)
Glutathionperoxidase Flavonoide
Enzymatische Reparaturmechnismen Phenolcarbonsäuren
Andere Phenole
Glutathion (GSH)
Chlorophyllderivate

Heute wird eine Vielzahl von Krankheitsbildern auf den „oxidativen Stress“ zurückgeführt. Hierzu zählen die Schädigung von Zellmembranen und unterschiedliche entzündliche Prozesse, Gelenkerkrankungen wie w:ArthritisArthritis und Arthrosen, die Hyperlipoproteinämie bei chronischen Nierenerkrankungen, chronische Lebererkrankungen im Kindesalter, Pankreatitis und Morbus Krohn, Lungenerkrankungen und Krebserkrankungen [10]. Eine Übersicht positiver gesundheitlicher Wirkung von pflanzlichen Polyphenolen zeigt folgende Auflistung:

  • Abfangen von aktivierenden Radikalen und von Nitroseverbindungen
  • Anti-kariogene, anti-virale und anti-entzündliche Eigenschaften
  • Anti-Histamin-Wirkung
  • Antioxidative Wirkung
  • Catechine reduzieren DNA-Brüche, verursacht durch Tabakcarcinogene
  • Fänger von freien Radikalen und aggressiven Sauerstoffformen
  • Hemmung der Aktivierung von Krebsvorstufen
  • Hemmung der LDL Oxidation (LDL = Low Density Lipoprotein)
  • Hemmung der Tumorbildung und des Tumorwachstums
  • Inhibierung der Bindung zwischen DNA und Carcinogenen
  • Schutz der Blutgefäße
  • Unterstützung der Vitamin C Wirkung
  • Verringerung der Mutagenität cancerogener Stoffe

Während die Absorption der Aglykone (Flavonoide, die nicht an ein Zuckermolekül gebunden sind wie Flavanole und Proanthocyanidine) seit längerem nachgewiesen ist, konnten erst jüngste Untersuchungen die Absorption von Flavonolglykosiden aus dem Dünndarm belegen und weisen auf eine Beeinflussung dieses Prozesses durch die Zuckerbestandteile hin. Danach könnten bestimmte glykosidische Eigenschaften zu einer bevorzugten Wirkung einzelner Flavonoide führen. Gegenwärtig ist die Annahme begründet, dass die Menge aufgenommener Flavonole, Flavone und Anthocyane im Körper biologisch wirksam sind und diese Wirkung in gesundheitlicher Hinsicht weitgehend positiv ist [9]. In einer Studie wird darauf vewiesen, dass die Anthocyane aus Schwarzen Johannisbeeren die Darmpassage auch intakt überwinden [11]. Welche Wirkung diese Substanzen im Organismus entfalten (Radikalfänger und/oder Wechselwirkung mit anderen Verbindungen) sowie ihre Metabolisierung und Gewebedistribution müssen in weiteren Untersuchungen geklärt werden.


Studien zur gesundheitlichen Wirkung

[12][13] Versuchstiere weniger grippeanfällig mit Quercetin
Quercetin, ein in vielen Gemüse- und Obstarten vorkommender sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Flavonoide, vermindert im Tierversuch effektiv die Anfälligkeit der oberen Atemwege für Infektionen mit Grippeviren. Dies ist das Ergebnis einer Untersuchung mit Mäusen. Die Tiere wurden durch intensive körperliche Belastung anfälliger für Infektionen der Atemwege. Zusätzlich wurden sie mit Grippeviren infiziert. Wenn der Nahrung Quercetin zugesetzt war, zeigte sich, dass die stressbedingte Erhöhung der Infektionsanfälligkeit nicht auftrat (gemessen wurde die Zeit, bis die Krankheit ausbrach, die Stärke der Symptome und die Sterblichkeitsrate). Die Autoren um J.M Davis von der Abteilung für angewandte Physiologie an der Arnold Schule für öffentliche Gesundheitspflege der Universität von South Carolina in Columbia sowie dem Institut für Mikrobiologie und molekulare Medizin der Universität von Clemson, South Carolina, glauben, dass die Aufnahme von Quercetin eine effiziente Strategie sein könnte, die stressbedingt erhöhte Anfälligkeit für Atemwegsinfektionen zu vermindern. Quercetin kommt nach Watzl und Leitzmann (1999) in besonders hohen Konzentrationen in Zwiebeln und Grünkohl vor. Höhere Gehalte werden auch in Schalen von Äpfeln, Birnen, Quitten, Tomaten und Paprika sowie in den äußeren Blättern von Kopfsalat gemessen. Aber auch in grünen Bohnen, Brokkoli und anderen Gemüse- und Obstarten ist Quercetin enthalten.

[14] Flavonoide vermindern chronische Erkrankungen
Paul Knegt und Kollegen vom National Public Health Institute in Helsinki, Finnland, untersuchten bei 10.054 Personen den Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Flavonoiden und dem Auftreten verschiedener sog. chronischer Krankheiten. Die Aufnahme von Flavonoiden wurde nach ihrem durchschnittlichen Gehalt in Gemüse und Obst berechnet. Die in die Untersuchung einbezogenen Personen wurden nach der Höhe der Flavonoidaufnahme in 4 Gruppen eingeteilt. Bei der Auswertung wird jeweils die höchste Aufnahmegruppe dem Viertel mit der niedrigsten Aufnahme gegenübergestellt. Als Ergebnisse stellten die Autoren fest, dass das Risiko, an ischämischer Herzerkrankung ( z. B. Herzinfarkt) zu sterben, bei der höchsten Aufnahmegruppe von 100 auf 79 % zurückging. Das Schlaganfallrisiko verminderte sich um bis zu 30 % je nach Art des Flavonoids. Bei Männern ging das Lungenkrebsrisiko von 100 auf 42 % zurück, das Prostatakrebsrisiko auf 43 %. Asthmaerkrankungen nahmen bei den verschiedenen Flavonoiden um 24 bis 36 % ab und auch Altersdiabetes trat bei hoher Flavonoidaufnahme um ca. 20 % weniger auf als bei der Gruppe mit der niedrigen Aufnahme. Die einzelnen untersuchten Flavonoide waren Quercetin, Kaempferol, Naringenin, Hesperetin und Myricetin. Flavonoide sind weit verbreitete, wasserlösliche, oft farbige Pflanzeninhaltsstoffe. Flavonoidreich sind – wie schon an anderer Stelle genannt - z. B. Zwiebeln, grüne Bohnen, Erbsen, rote Salate, Endivien, Kopfsalat, Paprika, Auberginen, Rote Bete, Tomaten, Rotkohl, Rosenkohl, Grünkohl, Brokkoli und auch viele Obstarten.


Informationsbedarf der Verbraucher

Obwohl Flavonole, Flavone und Anthocyane überwiegend als Glykoside in pflanzlichen Lebensmitteln vorliegen, ist diesem Sachverhalt bei der Betrachtung von Ernährung und Gesundheit kaum Rechnung getragen worden [9]. Obst, Gemüse und Säfte sind wichtige Bestandteile einer gesunden Ernährung. Wissenschaftliche Untersuchungen haben erwiesen, dass der regelmäßige Verzehr dieser Nahrungsmittel nicht nur das allgemeine Wohlbefinden fördert, sondern auch das Risiko bestimmter schwerer Erkrankungen vermindert, darunter verschiedene Krebsarten und Herzerkrankungen [15].

Es wurde ein Zusammehang zwischen der hormonellen Verhütung und dem Auftretn von oxidativem Stress hergestellt. Der oxidative Stress zählt zu den Ursachen von Erkrankungen, die teilweise zu den Nebenwirkungen der oralen Kontrazeptiva gerechnet werden. In dem Versuch nahm die Kupferkonzentration im Vollblut mit der Einnahmedauer und der Östrogenkonzentration der Pille zu. Freie Kupferionen wirken prooxidativ und werden z.B. mit der Entstehung von Gefäßschäden in Verbindung gebracht. Die Kupferkonzentrationen sind, außer im Plasma, in kernhaltigen Blutzellen erhöht, vermutlich auch in den Gewebezellen. Eine langjährige Pilleneinnahme bewirkt eine weitere Zunahme von Prooxidantien und eine Abnahme von Antioxidantien[16].

Der Oxidation des LDL (Low Density Lipoprotein) durch im Organismus gebildete Sauerstoffradikale wird die Entstehung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen zugesprochen. Polyphenole können durch ihre antioxidativen Eigenschaften und die Fähigkeit, schädliche Sauerstoffradikale abzufangen und unschädlich zu machen, die Oxidation des LDL verringern bzw. verhindern [3].

Die Phenole von Kirschen können neuronale Zellen vor dem Zellverfall bzw. der Beschädigung durch oxidativen Stress schützen. Dabei ist die Art und Weise von der Dosis abhängig. Alle Ergebnisse zeigten, dass Kirschen reich an Phenolen sind, speziell an Anthocyanen, die eine starke antineurodegenerative Aktivität aufweisen. Sie können unserer Ernährungsweise mit biologisch wirksamen sekundären Pflanzenstoffen dienen [17].

Viele Obst- und Gemüsearten besitzen einen erheblichem Flavonoidgehalt, z.B. Grünkohl, Brokkoli, Zwiebel, grüne Bohne, Sellerie, Erdbeere, Apfel und Aprikose. Herausragend ist der Anthocyangehalt von Aronia, die mit Holunder, Schwarzer Johannisbeere, Blau- und Brombeere zu den anthocyanreichsten eßbaren Früchten in Europa gehört. Erhebliche Mengen von Flavonoiden können auch im Schwarzen Tee und in Rotwein enthalten sein. Diese Lebensmittel stellen mit unterschiedlichen Anteilen die wichtigsten Quellen für die Aufnahme von Flavonolen dar. Daneben enthalten manche Gemüse- und Obstarten Flavonol- und Flavonglykoside höchstens in Spuren, z.B. Gurke, Chicoree, Erbse, Schwarzwurzel, Möhre, Kohlrübe, Kohlrabi, Weißkohl, Blumenkohl, Pfirsich [9].

Gegenwärtig ist die Annahme begründet, dass die Menge aufgenommener Flavonole, Flavone und Anthocyane im Körper biologisch wirksam sind und diese Wirkung in gesundheitlicher Hinsicht weitgehend positiv ist. Daher findet die allgemeine Empfehlung eines hohen Verzehrs an Obst und Gemüse Unterstützung. Eine künstliche Zufuhr von Flavonoiden unabhängig vom pflanzlichen Rohstoff, also durch Supplementierung, muß unter Verweis auf mögliche prooxidative Reaktionen (z.B. DNA Strangbrüche und Lipidperoxidasen durch Quercetin in Gegenwart von Kupfer (II)- oder Eisen (III)-Ionen) beim jetzigen Kenntnisstand abgelehnt werden [9]. Diese Erkenntnis veranlaßte Ernährungsorganisationen europaweit zu der Empfehlung, täglich mindestens fünfmal Obst und Gemüse zu essen. Eine Empfehlung, die sich bei den heutigen Lebensgewohnheiten am besten so umsetzten lässt, dass man neben frischem Obst und Gemüse auch Frucht- oder Gemüsesäfte zu sich nimmt. Frucht- und Gemüsesäfte leisten damit einen wertvollen Beitrag, den Körper das ganze Jahr über mit gesundheitsfördernden Nährstoffen zu versorgen [15]. Eine Polyphenolquelle der täglichen Ernährung können Fruchtsäfte darstellen [18].

Die durchschnittliche Aufnahme von Flavonolen in der bundesdeutschen Bevölkerung betrug etwa 11,5 mg pro Person und Tag und stammte überwiegend aus Obst und Gemüse, aber auch aus Tee und Rotwein [9].

Ein protektiver Einfluß von Flavonolen und Flavonen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen konnte lediglich hinsichtlich einer Reduzierung der Todesfälle, jedoch nicht der Erkrankungsfälle gezeigt werden [9].


Die Stabilität der Phenole während der Verarbeitung

Hohe Temperaturen und längere Zeiträume fördern einen größeren Abbau von Anthocyanen. Der Zerfall der Anthocyane ist die Ursache für die Trübung und die Bildung des Bodensatzes in Fruchtsäften. Es ist bereits bekannt, dass dieser Effekt nicht nur auf dem Zerfall der Pigmente beruht, dennoch werden verschiedenen Reaktionen phenolischer Substanzen und Proteine in diesen Prozeß mit eingeschlossen. Mit Zunahme des Anthocyan-Zerfalls erhöht sich der Gehalt an Feststoffen. Die hauptsächlich löslichen Feststoffe in Sauerkirschsaft sind Glukose, Fructose und Milchsäure. Zucker und Zuckerabbauprodukte haben einen beschleunigenden Effekt auf den Zusammenfall der Anthocyane. Auf Grund des bereits bekannten Effektes des pH-Wertes auf die Stabilität der Anthocyane unter bestimmten Bedingungen, wurden die pH-Werte des Materials gemessen. Da die Unterschiede zwischen den pH-Werten sehr gering waren, wurde der Effekt des pH-Wertes ausgelassen [19].

Die Einflüsse verschiedener Verarbeitungsschritte, wie Pressung, Separation, Schönung, Filtration und Pasteurisation bei der Herstellung von trübem und klarem Apfelsaft sowie von Schwarzem Johannisbeersaft auf die Parameter TEAC-Wert, Gesamtphenolgehalt, Polyphenolmuster mittels HPLC und Vitamin C-Gehalt wurden untersucht[18]. Die Entfernung von Trubteilchen durch Separation (Grobtrub), Schönung und Filtration (Feintrub) führen zu einer mehr oder weniger starken Reduzierung von TEAC-Wert und Gesamtphenolgehalt, obwohl sich der Gehalt der monomeren Polyphenole kaum verändert. Die Kurzzeiterhitzung hat keine signifikanten Einfluß, wohingegen eine längere Erhitzung den TEAC-Wert erhöhen kann. Der Ascorbinsäuregehalt der Fruchtsäfte hat einen unterschiedlich großen Anteil am TEAC-Wert.


Einzelnachweise

  1. Herrmann, K. (2001) Inhaltsstoffe von Obst und Gemüse. Verlag Eugen Ulmer, Stuttgart. S. 12 – 13
  2. Herrmann, K. (1992): Über die Gehalte der hauptsächlichen Pflanzenphenole im Obst. Flüssiges Obst, Bd. 59, S. 66 - 70
  3. a b c d Rechner A., Patz, C.-D. und Dietrich, H. (1997) Beitrag zur Bewertung der antioxidativen Kapazität verschiedener Getränke. Flüssiges Obst 62 Jg. 64. S. 62 – 65
  4. a b Sies, H. (1993) Strategies of antioxidant defense. Eur. J. Biochem. 215. S. 213-219 in et al. (1998)
  5. Richter, C., Park, J.W., Ames, B.N. (1988) Normal oxidative damage to mitochondrial and nuclear DNA is extensive. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, S. 6465-6467. In Böhm, H., Boeing, H., Hempel, J., Raab, B., Kroke, A. (1998) Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. Zeitschrift Ernährungswissenschaft 37, Steinkopff Verlag. S. 174-163
  6. Davies, K.J.A. (1987) Protein damage and degradation by oxygen radicals. I. GEneral aspects. J. Biol. Chem. 262. S. 9895-9901 in Böhm, H., Boeing, H., Hempel, J., Raab, B., Kroke, A. (1998) Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. Zeitschrift Ernährungswissenschaft 37, Steinkopff Verlag. S. 174-163
  7. Dean, R.T., Gieseg, St., Davies, M.J. (1993) Reactive species and their accumulation on radical-damaged proteins. Trends Biochm. Science 18. S. 437-441 in Böhm, H., Boeing, H., Hempel, J., Raab, B., Kroke, A. (1998) Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. Zeitschrift Ernährungswissenschaft 37, Steinkopff Verlag. S. 174-163
  8. Sevanian, A. und Hochstein, P. (1985) Mechanism and consequences of lipid peroxidation in biological systems. Annu. Rev. Nutr. 5. S. 365-390 in Böhm, H., Boeing, H., Hempel, J., Raab, B., Kroke, A. (1998) Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. Zeitschrift Ernährungswissenschaft 37, Steinkopff Verlag. S. 174-163
  9. a b c d e f g Böhm, H., Boeing, H., Hempel, J., Raab, B., Kroke, A. (1998) Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. Zeitschrift Ernährungswissenschaft 37, Steinkopff Verlag. S. 174-163
  10. Böhles, H.J. (1995) Oxidativer Stress in der Kinderheilkunde. Springer Verlag. In Rechner A., Patz, C.-D. und Dietrich, H. (1997) Beitrag zur Bewertung der antioxidativen Kapazität verschiedener Getränke. Flüssiges Obst 62 Jg. 64. S. 62 – 65
  11. Netzer, M., Janßen, M., Böhml, V., Bitschi, R., Bitsch, I., Rechner, A., Patz, C.D., Dietrich, H. (1999) Urinextration von Anthocyanen beim Menschen nach Genuß von Schwarzen Johannisbeersaft. Proceedings of the German Nutrition Society. 36. Wissenschaftlicher Kongress, P4 gefunden am 30.01.2006 unter http://www.dge-medienservice.de
  12. Davis, J. M. et al.: »Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise» Am. J. Physiol. Regul. Integr. Cop. Physiol. 295; 505-509, 2008.
  13. Watzl, B. u. C. Leitzmann: “Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln” Hippokrates Verlag, Stuttgart, 1999.
  14. Knegt, P. et al.: “Flavonoid intake and risk of chronic diseases”, American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 76, Nr. 3, 560 – 568, September 2002
  15. a b Korth, A. (1994) Fruchtsäfte verringern das Krebsrisiko. Ernährungs-Umschau Bd. 41, S. 470-471
  16. Rükgauer, M.; Flinspach S.; Kruse-Jarres, J.D. (1999): Bestimmung des spurenelementabhängigen antioxidativen Systems bei Frauen unter Einnahme von Ovulationshemmern. Proceedings of the German Nutrition Society, Abstracts zum 36. Wissenschaftlichen Kongreß, gefunden am 30.01.2006 unter http://www.dge-medienservice.de/modules/Leseprobe/pdf/920204.pdf
  17. Kim, D.-O.; Heo, H.j.; Kim, Y.J.; Yang, H.S.; Lee, C.Y. (2005): Sweet and Sour Cherry Phenolics and Their Protective Effects on Neuronal Cells. J. Agric. Food Chem., 53 (26), S. 9921 - 9927.
  18. a b Rechner, A., Patzl, C.D., Dietrich, H., Netze, M, Böhm, V., Bitsch, I., Bitsch, R. (1999) Veränderung des Polyphenolgehaltes und der Antioxidativen Kapazität von Fruchtsäften während der Herstellung. Proceedings of the German Nutrition Society. 36. Wissenschaftlicher Kongress, P10. gefunden am 30.01.2006 unter http://www.dge-medienservice.de
  19. Cemeroglu, B., Velioglu, S. und Isik, S. (1994) Degradation Kinetics of Anthocyanins in Sour Cherry Juice and Concentrate. Journal of Food Science, Bd. 59. S. 1216-1218

Quelle

Hans-Christoph Scharpf (1997 - 2009): Gemüse ist mehr als ein Nahrungsmittel - Neue Erkenntnisse über die gesundheitlichen Wirkungen. Gemüse, das Magazin für den professionellen Gemüsebau. Verlag Eugen-Ulmer. Stuttgart / Ettlingen. 

Lampe, I. und Hilsendegen P., DLR Rheinpfalz (2006): Die Inhaltsstoffe der Sauerkirschen (Prunus cerasus L.). Fachgruppe Obstbau im Bundesausschuss Obst und Gemüse. Neustadt an der Weinstraße, Berlin. 


Weblinks